1919-1920
Collabora con il fratello all’invenzione della Tuta. Ernesto ricorderà a posteriori: «[Nacquero] diagrammi, prove, disegni e finalmente modelli, per i quali ebbi la collaborazione di mio fratello Ruggero, anch’egli pittore». Si occupa anche della campagna promozionale, disegnando modelli di tuta ‘indossata’.
In questo periodo inizia a firmarsi con l’acronimo RAM (anche nella variante Ram).

1922
I suoi dipinti guadagnano le prime grandi platee, partecipando a Firenze alla Fiorentina Primaverile e l’anno successivo alla I Fiera d’Arte.
In quell’anno il fratello Ernesto compra a Tonfano la Casa gialla e da allora la Versilia diventa luogo privilegiato di riferimento per la famiglia Michahelles. Ruggero infatti ricorderà: «La famiglia di RAM E THAYAHT fu l’antesignana della scoperta turistica della Versilia (Fiumetto, Tonfano, F. dei Marmi, Pietrasanta […])». Un legame di cui darà conto anche la sua partecipazione, con l’amico Lucio Venna, ai concorsi per il manifesto del Carnevale di Viareggio del 1927 e del 1929.

1923
Consegue la laurea di perito chimico a Prato. 

1924 Sono documentate le sue prime prove come scenografo. Al Teatro della Pergola prende parte alla messinscena della favola di Vincenzo Sorelli, Sogno di una perla, inaugurando quella che sarà una prolifica collaborazione con Gino Carlo Sensani.
Nello stesso anno realizza con il fratello Ernesto otto bozzetti per la scenografia dell’Aida, vincitori del concorso indetto dall’Italica, Ente Nazionale per la Diffusione della Musica Italiana, per la stagione musicale ad Algeri e Tunisi del 1925. I bozzetti denotano la conoscenza delle novità introdotte sulla scena da Gordon Craig, novità filtrate ai Michahelles dalla frequentazione di David Lees, figlio di Craig e loro caro amico. Si ricorda anche la vicinanza dei due fratelli a Flavia Farina Cini, ideatrice del Teatrangolo e dell’Accademia dei Fidenti.

1925
Già socio fondatore della Corporazione delle Belle Arti di Firenze (1924) e membro del sindacato corrispondente, partecipa alla prima mostra organizzata dalla neonata istituzione.
Comincia a farsi apprezzare per la sua attività di cartellonista, partecipando e vincendo un concorso per un manifesto artistico indetto dall’E.A.T. (Ente Attività Toscane). Inizia inoltre a collaborare come illustratore a importanti riviste, «Illustrazione Toscana» (1925-1931), «Rivista Illustrata del Popolo d’Italia» (1928-1942) e «Natura» (1927-1933).
1926
Raffaello Franchi lo presenta come «ritrattista, acquafortista e disegnatore di cartelloni e scenari» nel «dizionario di Toscani viventi» apparso sul numero di novembre dell’«Illustrazione Toscana». L’eclettismo di Ruggero verrà posto in evidenza anche in un successivo articolo, I fratelli Michahelles, apparso sulla medesima rivista nel novembre 1931 nel quale si sottolinea come la sua ricerca sia orientata alla convivenza delle tre arti sorelle – pittura, scenografia, architettura – al fine di formare un tutto di perfetto equilibrio.

1927
Espone ben sei opere alla III Esposizione Sindacato Toscano Arti del Disegno che segnò la sua prima pubblica affermazione.
Si legge poi nelle sue memorie: «Nel 1927 è a Parigi dove si troverà con Alberto Magnelli, Giorgio de Chirico, Marino Marini, Arturo Loria, Maurice Denis, Otton Friez, Carlo Carrà, Zadkin, De Pisis, Massimo Campigli, Kisling, Jacovleff, Alberto Savinio, Bakst, Massine, Serge Lifar, San Lazzaro, Borsi, Mario Romoli, Mirò, Ezra Pound».
Di questi, alcuni furono suoi maestri. Lo stesso Ruggero infatti specificherà di aver frequentato a Parigi, oltre ai Musei «varie scuole (Maurice Denis, Otto Friesz, Jacovleff ecc.), per scopo orientativo. Ebbe modo così di studiare la pittura francese antica e moderna ed in particolare gli impressionisti». Tali esperienze si collocano comunque entro il 1926 quando furono ricordate nel profilo dedicato all’artista da Raffello Franchi sul numero di novembre dell’«Illustrazione Toscana».

1928
Il 6 gennaio si inaugura la sua prima mostra personale a Palazzo Ferroni con una cinquantina di opere tra cui Tenda gialla oggi alla Galleria d’arte moderna di Palazzo Pitti di Firenze e i bozzetti per le scene per Pélleas et Mélisande di Debussy. Il registro delle firme attesta il ventaglio di personalità accorse a visitare la mostra tra cui gli amici artisti Gianni Vagnetti, Marino Marini, Giovanni Colacicchi, Marisa Mori, Renato Paresce; i critici Raffaello Franchi e Roberto Longhi; gli intellettuali Arrigo Levasti e Lanza del Vasto.
Nel medesimo anno partecipa con i propri dipinti alla Prima Mostra Regionale di Arte Toscana e alla Biennale di Venezia, forse grazie all’intermediazione di Antonio Maraini, con i cui figli Fosco e Grato, i Michahelles instaurano una fraterna amicizia.

1929
A seguito dell’adesione di Thayaht al Futurismo, anche Ruggero entra nella sfera d’influenza del movimento.
Nel frattempo condivide con Raffaele De Grada un’esposizione presso la Galleria Bellenghi di Firenze.
1930
Alla IV Mostra Regionale d’Arte Toscana presenta diciotto opere tra le quali Maternità (poi Madre Natura), definita da Marinetti «sintesi umana-divina di Maternità Protettrice».
In estate, a Tonfano, sperimenta insieme al fratello il Carrovela.

1931
Entra a far parte ufficialmente del movimento futurista in occasione della Mostra futurista. Pittura scultura aeropittura arti decorative architettura, organizzata da Antonio Marasco e Thayaht presso la Galleria Firenze in via Cavour.
Ottiene il terzo posto al concorso bandito dalla Metro Goldwyn Mayer in occasione del lancio del film Ben Hur con la «potente» scultura 4 H.P. X 1931 (Quadriga romana), «forza, cavalli, motore», come la elogiò Marinetti.

Dopo essere stato invitato alla I Quadriennale di Roma, a ottobre è nuovamente con i futuristi, a Milano, alla Galleria Pesaro, per la Mostra futurista di Aeropittura e di Scenografia.
Si occupa di progettazione architettonica, elaborando con Thayaht Brevetto per Casolaria e Le case in serie, testi che propongono riflessioni e soluzioni tangenti al razionalismo.
La sindacale fiorentina solleva tuttavia un inatteso problema. A causa della loro cittadinanza svizzera le opere di Ruggero e Ernesto vengono infatti esposte nel Padiglione degli Stranieri. Anche sul numero di luglio 1932 dell’«Illustrazione Toscana» un dipinto di Ruggero viene pubblicato con la dicitura “Artisti esteri in Toscana”. La questione si ricompone anche grazie a Marinetti che sul numero di gennaio 1933 di «Futurismo» proclama l’appartenenza al Movimento Futurista Italiano di una serie di artisti di nazionalità estera tra cui gli svizzeri RAM e il Thayaht. 1932
La sua scultura Parata ottiene larghi consensi presso la Mostra d’Arte Sportiva al Parterre di San Gallo.
Con A. X E. F. vince inoltre il concorso per una scultura sul tema La Vittoria del Fascismo indetto dal Ministero dell’Educazione Nazionale presso la Biennale di Venezia in occasione del decennale della marcia su Roma.
Il 20 settembre sottoscrive con Thayaht il Manifesto per la trasformazione dell’abbigliamento maschile nel quale sono proposti una serie di modelli di abbigliamento sintetico per un rinnovamento radicale del vestito da uomo.
Nel corso degli anni Trenta, il suo interesse per la moda si tradurrà d’altro canto anche nella realizzazione di alcuni bozzetti per stoffe destinati a varie industrie tessili dell’area torinese. A fargli da tramite in questo impegno sarà l’amico Mario Gherardi, chimico del settore, e il fratello di lui, il costumista Piero.
In ottobre l’«Illustrazione Toscana» pubblica il progetto per il concorso di Brindisi per un Monumento al Marinaio Italiano.

1933
È protagonista della Mostra d’Arte Futurista. Arte sacra futurista, aeropittura, pittura, scultura in Palazzo Ferroni a Firenze con un’intera sala dedicata a lui e al fratello.
In giugno sarà poi a Milano in occasione della mostra Omaggio a Boccioni alla Galleria Pesaro di Milano con la scultura Stele delle Ferrovie, ideata per il progetto della Stazione di Firenze degli architetti Bianchini e Fagnoni.

1934
Partecipa alla VII Mostra d’Arte Toscana nell’ambito sia della Mostra Cartellonisti e Grafica Pubblicitaria ordinata dall’amico Lucio Venna sia della I Mostra Toscana di Scenografia e di Tecnica Scenica.

1935
Espone alla seconda Quadriennale romana la scultura Figlia della Lupa, apprezzata da Marinetti e donata dall’autore alla città di Littoria.
È impegnato in numerose campagne di promozione turistica delle bellezze italiche per conto del Ministero della Stampa e della Propaganda. In queste sperimenta, insieme al fratello e a Fosco Maraini, l’uso del fotomontaggio fotografico. Sempre con Maraini condivide la passione per la montagna e la frequentazione dell’Abetone, sull’Appennino tosco-emiliano, promosso a nuova meta di villeggiatura.

1936
A Parigi, la Galerie d’Art Le Niveau gli dedica una mostra personale introdotta in catalogo da Giorgio de Chirico. Il titolo del catalogo presenta un’altra variante del cognome, Micaelles, con cui firma anche le sue opere. Lungo tutto il quarto decennio Ruggero soggiorna spesso nella capitale francese e la sua pittura rielabora le variegate sollecitazioni percepite nel corso di quelle esperienze condivise con il gruppo Les Italiens de Paris, ma anche con Marino Marini e Alberto Magnelli. La produzione del tempo, da lui stesso definita a posteriori «metafisica», otterrà larghi successi in Italia, Svizzera e Inghilterra tra cui il terzo posto al Prix Paul Guillaume del 1937 e una personale alla Galleria Bernheim Jeune.

«Purtroppo poche opere di questo periodo rimangono, perché tutti i quadri lasciati nel suo studio a Parigi (rue de la Grande Chaumière, Montparnasse) furono rubati e distrutti durante l’occupazione tedesca».
Sul versante italiano partecipa invece alla I Mostra Nazionale del Cartellone e della Grafica Pubblicitaria, a Roma, presso il Palazzo delle Esposizioni. Sempre nel 1936 espone alla Biennale di Venezia il dipinto La moglie dell’artista e il bronzo Condottiero, scultura quest’ultima acquistata dal Comune di Milano per le collezioni della Galleria d’arte moderna.

1940-1944
Allo scoppio della guerra torna definitivamente a Firenze e si stabilisce nel suo studio della “Torre” di Borgo San Jacopo presso il Ponte Vecchio. Lo studio rimane coinvolto nelle devastazioni belliche dell’agosto 1944, con la perdita delle 140 opere che si trovavano all’interno.

1945-1952
Da allora si concentra esclusivamente sulla pittura, dipingendo il ciclo dedicato ai Saltimbanchi. Il soggetto si lega ai suoi racconti di ragazzo, quando, nei lunghi periodo trascorsi in maremma, forse proprio presso la tenuta agricola di famiglia a Torre Nuova (Piombino), ha modo di «vedere, vivere, seguire famiglie di saltimbanchi». È proprio la serie dei Saltimbanchi al centro delle mostre che il pittore tiene nel 1947 alla Galleria Sandri di Venezia, nel 1948 alla Galleria Michelangelo di Firenze, nel 1950 e nel 1952 a Roma, rispettivamente allo Studio Torrigiani e alla Galleria d’Arte l’Obelisco.

1955
Per quanto dal dopoguerra, conduca un’esistenza più ritirata, mantiene un ruolo attivo nella vita artistica cittadina. È per esempio tra i promotori della Compagnia del Paiolo insieme a Pietro Annigoni, Giovanni Colacicchi, Primo Conti, Mario Romoli e Bruno Innocenti.

1956
Negli anni Cinquanta soggiorna spesso nella villetta di via Roma a Fiumetto, accanto a quella del fratello. La Versilia è percorsa in quegli anni da un rinnovato fervore culturale al quale Ruggero prende parte tra mostre, concorsi e manifestazioni di vario tipo. Con Nicola Arrighini, Elpidio Jenco, Krimer e Thayhat fonda proprio nel 1956 la “Bottega dei Vageri” presso il Centro Versiliese degli Artisti.
Collabora anche con il Comitato Valorizzazione di Marina di Pietrasanta proponendo alcuni progetti di sistemazione urbanistica e esegue, insieme a Thayaht e Raffaello Bertoli, il Progetto per il Palazzo del Sole, centro di manifestazioni culturali che avrebbe dovuto sorgere in Piazza Mazzini.
1959
Insieme a Mario Romoli espone alla Galleria Monfredini di Firenze gli esiti più recenti della sua produzione, presentati in catalogo da Andrè Verdet e Manfredo Borsi.

1968-1969
Tiene le sue ultime due personali a Palazzo Antinori e alla Galleria Michelangelo, quest’ultima con una puntuale introduzione dell’amico Raffaello Bertoli.

1976
Si spenge a Firenze il 24 marzo.